《有机化学》(第三版)是国家级一流本科课程教材。本书贴合高等学校工科和农科类学生学习有机化学课程的需要，研究和吸纳了国内外经典教材的优点，并凝聚了编者多年来的教学经验和取得的教改成果。
全书共分18章，第1章介绍了学习有机化学所必需的基础理论知识。第2～6章以及第8～17章按官能团分类化合物并由浅向深推进介绍，每章包括各类有机化合物的命名、结构、性质和制备等知识模块，并附有丰富的习题。第7章介绍了立体化学的相关知识。第18章对有机化合物的结构分析(波谱分析)做了简介。本书根据《有机化合物命名原则》(2017版)，全面介绍了各类有机化合物的命名。对重要和较难的知识点，添加了例题解析。此外，还为读者提供了包含思政元素的拓展阅读。本书具有实用、简明和新颖的特点。
本书可作为高等学校化工与制药、材料、环境、轻工、生物、农学、林学、动物科学和临床医学等学科专业的基础课教材，也可供相关专业师生和相关技术人员阅读、参考。
段文贵，广西大学化学化工学院二级教授、副院长、博士生导师、博士。2000年以来，获得“宝钢优秀教师奖”（2016）、广西大学教学名师（2011）、广西大学十佳教师（2016）、第六届广西高校大学生化学实验技能竞赛优秀教练奖（2011）、广西高校优秀教材二等奖（2006）、广西大学第八届教学成果奖二等奖（综合性大学有机化学基础课程研究型教学模式的探索与实践，2016，主持）、广西大学第六届教学成果奖三等奖（2008）、广西大学教学质量优秀奖（2002）、广西大学优秀班主任2次（2008,2011）、广西大学“三育人”先进个人4次（2007,2009,2011,2015）、广西大学十佳研究生教育管理工作先进个人（2015）、广西大学毕业生就业工作先进个人（2012）、广西大学优秀共产党员2次（2008,2012）、广西大学优秀党务工作者（2011）等，共四十多项荣誉称号。长期主讲有机化学等课程，积极推进有机化学课程在教学内容、教学方法、教学手段和考核体系等方面的教学改革与创新。主编《有机化学》教材，副主编《有机化学实验》和《应用化学专业英语》教材。获得广西科技进步三等奖（2006）和广西大学科技进步一等奖(2005)，是广西重点学科“有机化学”学科负责人。
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物结构上的特点 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.3.1 价键理论 3
1.3.2 分子轨道理论 5
1.3.3 共价键的性质 5
1.3.4 共价键的断裂 7
1.4 有机化学中的酸碱概念 7
1.4.1 布朗斯特酸碱概念 7
1.4.2 路易斯酸碱概念 8
1.5 有机化合物的分类 8
1.5.1 按碳架分类 8
1.5.2 按官能团分类 9
1.6 有机化学中的电子效应 10
1.6.1 诱导效应 10
1.6.2 共轭效应 11
习题 12
第2章 烷烃 13
2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 13
2.1.1 烷烃的通式和同系列 13
2.1.2 烷烃的同分异构现象 13
2.2 烷烃的命名 14
2.2.1 烷基的名称 14
2.2.2 普通命名法 15
2.2.3 衍生物命名法 15
2.2.4 系统命名法 15
2.3 烷烃的结构和构象 17
2.3.1 烷烃的结构 17
2.3.2 烷烃的构象 18
2.4 烷烃的物理性质 19
2.5 烷烃的化学性质 21
2.5.1 氧化反应 21
2.5.2 异构化反应 21
2.5.3 裂化反应和裂解反应 21
2.5.4 取代反应 22
2.6 烷烃氯代反应机理 24
2.6.1 甲烷氯代反应机理及能量变化 24
2.6.2 一般烷烃的卤代反应机理 25
2.7 烷烃的天然来源 26
习题 28
第3章 烯烃 30
3.1 烯烃的定义、分类 30
3.2 烯烃的结构 30
3.3 烯烃的异构及命名 31
3.3.1 烯烃的异构 31
3.3.2 烯基的名称 31
3.3.3 烯烃的系统命名法 32
3.3.4 烯烃的顺反异构及标记 33
3.4 烯烃的来源和制法 35
3.4.1 烯烃的工业来源和制法 35
3.4.2 烯烃的实验室制法 35
3.5 烯烃的物理性质 36
3.6 烯烃的化学性质 36
3.6.1 加成反应 36
3.6.2 氧化反应 42
3.6.3 α-氢原子的反应 43
3.6.4 聚合反应 44
3.7 重要的烯烃 44
习题 46
第4章 炔烃、二烯烃 48
4.1 炔烃 48
4.1.1 炔烃的定义 48
4.1.2 炔烃的结构 48
4.1.3 炔烃的异构和命名 49
4.1.4 炔烃的物理性质 50
4.1.5 炔烃的化学性质 50
4.1.6 重要的炔烃———乙炔 54
4.2 二烯烃 54
4.2.1 二烯烃的定义、分类、异构及命名 54
4.2.2 共轭二烯烃的结构 55
4.2.3 共轭二烯烃的化学性质 56
4.2.4 天然橡胶和合成橡胶 58
习题 60
第5章 脂环烃 62
5.1 脂环烃的定义和命名 62
5.2 脂环烃的制备方法 64
5.2.1 由脂环烃的转化进行制备 64
5.2.2 由开链烃的成环反应进行制备 64
5.3 环烷烃的结构 65
5.3.1 环丙烷的结构 66
5.3.2 环丁烷的结构 67
5.3.3 环戊烷的结构 67
5.3.4 环己烷的结构 67
5.3.5 桥环化合物的构象分析 69
5.3.6 取代环烷烃的对映异构 70
5.4 脂环烃的性质 71
5.4.1 环烷烃的反应 71
5.4.2 环烯烃和环二烯烃的反应 72
5.5 萜类和甾族化合物 73
5.5.1 萜类 73
5.5.2 甾族化合物 75
习题 79
第6章 芳香烃 82
6.1 芳香烃的定义及分类 82
6.2 苯的结构 83
6.2.1 凯库勒结构式 83
6.2.2 苯分子结构的近代观点 83
6.2.3 苯的共振结构式 85
6.3 单环芳烃的构造异构和命名 86
6.4 单环芳烃的来源和制法 88
6.4.1 煤的干馏 88
6.4.2 石油的芳构化 89
6.5 单环芳烃的物理性质 89
6.6 单环芳烃的化学性质 90
6.6.1 取代反应 90
6.6.2 加成反应 94
6.6.3 芳烃侧链的氧化及取代反应 95
6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律 96
6.7.1 定位规律 96
6.7.2 定位规律的解释 98
6.7.3 苯的二元取代产物的定位规律 100
6.7.4 定位规律的应用 101
6.8 多环芳烃和稠环芳烃 101
6.8.1 联苯及其衍生物 101
6.8.2 稠环芳烃 102
6.9 非苯芳烃 105
习题 108
第7章 立体化学 111
7.1 物质的旋光性和比旋光度 111
7.1.1 偏振光 111
7.1.2 旋光性 111
7.1.3 旋光度和比旋光度 111
7.2 物质的旋光性与其分子结构的关系 113
7.2.1 手性、手性原子和手性分子 113
7.2.2 分子对称性与旋光性的关系 113
7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 114
7.3.1 对映体 114
7.3.2 构型的表示法 115
7.3.3 构型的确定及标记 115
7.4 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 118
7.4.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 118
7.4.2 含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 118
7.5 外消旋体的拆分 119
7.6 手性合成 121
7.7 其他立体异构现象 121
7.7.1 环状化合物的立体异构 121
7.7.2 不含手性碳原子化合物的对映异构 122
7.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构 123
习题 124
第8章 卤代烃 126
8.1 卤代烃的定义、分类 126
8.2 卤代烷 126
8.2.1 卤代烷的命名 126
8.2.2 卤代烷的制法 127
8.2.3 卤代烷的物理性质 128
8.2.4 卤代烷的结构和化学性质 128
8.2.5 卤代烷的亲核取代和消除反应机理及影响因素 132
8.3 卤代烯烃和卤代芳烃 141
8.3.1 卤代烯烃 141
8.3.2 卤代芳烃 143
8.4 多卤代烃 144
8.4.1 三氯甲烷 144
8.4.2 四氯化碳 145
8.4.3 氟代烃 145
习题 147
第9章 醇 酚 醚 151
9.1 醇 151
9.1.1 醇的定义、分类、异构和命名 151
9.1.2 醇的结构 153
9.1.3 醇的制法 153
9.1.4 醇的物理性质 156
9.1.5 醇的化学性质 157
9.1.6 重要的醇 162
9.1.7 硫醇 163
9.2 酚 165
9.2.1 酚的定义、构造、分类和命名 165
9.2.2 酚的制法 166
9.2.3 酚的物理性质 167
9.2.4 酚的化学性质 168
9.2.5 重要的酚 173
9.3 醚 174
9.3.1 醚的定义、分类、异构和命名 174
9.3.2 醚的制法 175
9.3.3 醚的物理性质 176
9.3.4 醚的化学性质 177
9.3.5 重要的醚 177
习题 182
第10章 醛 酮 醌 185
10.1 醛、酮 185
10.1.1 醛、酮的分类和命名 185
10.1.2 醛、酮的制备 186
10.1.3 醛、酮的物理性质 189
10.1.4 醛、酮的结构 190
10.1.5 醛、酮的化学性质 190
10.1.6 重要的醛和酮 200
10.2 醌 201
10.2.1 醌的结构和命名 201
10.2.2 醌的化学性质 201
习题 203
第11章 羧酸 206
11.1 羧酸的分类、命名和结构 206
11.1.1 羧酸的分类 206
11.1.2 羧酸的命名 206
11.1.3 羧酸的结构 206
11.2 羧酸的来源和制备 207
11.2.1 用氧化法制备 207
11.2.2 用卤仿反应制备 207
11.2.3 用格氏试剂制备 208
11.2.4 用水解法制备 208
11.3 羧酸的物理性质 208
11.4 羧酸的化学性质 210
11.4.1 酸性 210
11.4.2 羧基上羟基的反应 211
11.4.3 脱羧反应 213
11.4.4 α-H的卤代反应 214
11.4.5 还原反应 214
11.5 一些重要的羧酸 215
11.6 羟基酸 215
11.6.1 羟基酸的定义、分类和命名 215
11.6.2 羟基酸的制法 216
11.6.3 羟基酸的性质 216
11.6.4 一些重要的羟基酸 218
11.7 羰基酸 219
11.7.1 羰基酸的分类和命名 219
11.7.2 羰基酸的化学性质 219
11.7.3 一些重要的羰基酸 220
习题 221
第12章 羧酸衍生物 225
12.1 羧酸衍生物的结构和命名 225
12.1.1 羧酸衍生物的结构 225
12.1.2 羧酸衍生物的命名 225
12.2 羧酸衍生物的物理性质 226
12.3 羧酸衍生物的化学性质 226
12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 227
12.3.2 羧酸衍生物的还原反应 228
12.3.3 羧酸衍生物与格氏试剂的反应 229
12.3.4 酰胺脱水、脱氨反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性 230
12.3.5 酯缩合反应 230
12.3.6 酮与酯的缩合反应 231
12.4 β-二羰基化合物 232
12.4.1 酮-烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性 232
12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 233
12.4.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 235
12.4.4 迈克尔(Michael)反应 236
12.4.5 油脂和蜡 237
习题 238
第13章 硝基化合物和胺 242
13.1 硝基化合物 242
13.1.1 硝基化合物的定义、分类和命名 242
13.1.2 硝基化合物的结构 242
13.1.3 硝基化合物的制法 243
13.1.4 硝基化合物的物理性质 243
13.1.5 硝基化合物的化学性质 244
13.2 胺 246
13.2.1 胺的定义、分类和命名 246
13.2.2 胺的制法 247
13.2.3 胺的结构 249
13.2.4 胺的物理性质 250
13.2.5 胺的化学性质 251
13.2.6 季铵盐和季铵碱 255
习题 257
第14章 重氮、偶氮及腈类化合物 261
14.1 重氮化合物及偶氮化合物 261
14.1.1 重氮盐的结构及其制备 261
14.1.2 芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 262
14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 266
14.1.4 重氮甲烷和碳烯 267
14.2 腈类化合物 269
14.2.1 腈的制法 269
14.2.2 腈的性质 270
14.2.3 异腈的制法 270
14.2.4 异腈的性质 270
习题 272
第15章 杂环化合物 274
15.1 杂环化合物的分类和命名 274
15.2 杂环化合物的结构和芳香性 275
15.3 五元杂环化合物 277
15.3.1 呋喃 277
15.3.2 糠醛 278
15.3.3 噻吩 278
15.3.4 吡咯 279
15.3.5 吲哚 280
15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 281
15.4 六元杂环化合物 282
15.4.1 吡啶 282
15.4.2 三聚氰胺 284
15.4.3 喹啉和异喹啉 284
15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 286
习题 287
第16章 碳水化合物 289
16.1 碳水化合物的定义与分类 289
16.2 单糖 289
16.2.1 单糖的开链结构及分类 290
16.2.2 单糖的构型 290
16.2.3 单糖的环状结构和变旋现象 292
16.2.4 吡喃糖的构象 294
16.3 单糖的化学性质 294
16.3.1 氧化反应 294
16.3.2 还原反应 295
16.3.3 成脎反应 296
16.3.4 成醚和成酯反应 296
16.3.5 碳链的增长和缩短 297
16.4 二糖 298
16.4.1 还原性二糖 298
16.4.2 非还原性二糖 299
16.5 多糖 300
16.5.1 均多糖 300
16.5.2 杂多糖 303
习题 304
第17章 氨基酸 蛋白质 核酸 306
17.1 氨基酸 306
17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 306
17.1.2 氨基酸的性质 308
17.1.3 氨基酸的制备 309
17.2 多肽 310
17.2.1 多肽的测定 311
17.2.2 多肽的合成 311
17.3 蛋白质 312
17.3.1 蛋白质的分类和功能 312
17.3.2 蛋白质的性质 313
17.3.3 蛋白质的结构 314
17.4 核酸 317
17.4.1 核苷酸和核苷 317
17.4.2 核酸的结构及理化性质 319
17.4.3 核酸的功能 319
习题 321
第18章 有机化合物结构分析简介 323
18.1 波谱法概述 323
18.2 紫外吸收光谱法 324
18.2.1 电子跃迁和紫外吸收光谱的产生 324
18.2.2 紫外吸收与分子结构 325
18.2.3 影响UV吸收光谱的主要因素 327
18.2.4 紫外吸收光谱的应用 327
18.3 红外光谱 327
18.3.1 红外光区的划分 328
18.3.2 红外光谱法的特点 328
18.3.3 IR的形成及产生红外吸收的条件 329
18.3.4 红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度 331
18.3.5 基团频率和特征吸收峰 332
18.3.6 影响峰位变化的因素 334
18.3.7 红外光谱的应用 335
18.4 核磁共振谱 337
18.4.1 核自旋运动与NMR现象 337
18.4.2 化学位移 338
18.4.3 耦合与裂分 340
18.4.4 13C 核磁共振谱 343
18.4.5 二维核磁共振 345
18.5 质谱 345
18.5.1 质谱原理 345
18.5.2 质谱中的离子类型 347
18.5.3 分子离子开裂及其原理 348
18.5.4 质谱的应用 350
18.6 波谱学应用——化合物结构解析步骤 350
习题 353
参考文献 362
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