本教材以我校多年来基础有机化学实验教学为基础,结合民族药资源开发利用特点,内容包括有机化学实验的基本知识、基本操作、性质实验、合成实验、天然产物化学成分的提取、分离和鉴定、综合性实验及合成设计实验等六部分。实验采用微量、半微量、绿色化学等手段进行,既节约试剂、减少污染,又能达到较好的实验效果
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有机化学实验是化学教学的重要课程。通过有机化学实验的基本训练,培养学生实事求是的科学态度、良好的科学素养和工作习惯。同时,加深学生对有机化学基本理论与概念的理解,提升运用所学的理论解决实际问题的能力。随着有机化学的迅猛发展,新反应、新技术、新合成方法和新化合物也不断涌现。本书融合“绿色化学”和“教育创新”的理念,注重学生的环保意识、实验积极性、开拓性和创造性的培养和提高。
本书包括六章,既有基础知识,又有综合应用拔高内容,帮助学生循序渐进掌握有机化学实验方法和技能。附录部分将常用有机物的性质列出,以便查阅。第1章为有机化学实验的基本知识,第2章为基本操作,第3章为性质实验,第4章为合成实验,第5章为天然产物化学成分的提取、分离和鉴定,第6章为综合性实验及合成设计实验。该书以多年实验教学积累为基础,内容充实可信,具有较强的实用性;图文并茂以方便学生理解实验内容;运用科技文写作风格,体现有机实验的科学性等特点。
本书是在教学实践中经过不断修改和完善而编写完成的。黄超、杨丽娟、蒋琳、钏永明、袁明龙为主编,蒋孟圆、刘文星、周永云、王韦、黄相中为编委。学生王平、王晓晶、白海瑞、刘花对书中的文字图形进行了部分整理和校正工作。感谢郭俊明、王红斌、刘天成、叶艳青、王炯、王如阳、董学畅、戴云、陈林、李干鹏等领导和前辈对本书实验教学内容的指导和付出。在编写过程中,编者也参考了不少兄弟院校已出版的实验教材。
目录
第1章有机化学实验的基本知识1
1.1有机化学实验室规则1
1.2有机化学实验室安全知识2
1.2.1实验室的安全守则2
1.2.2实验室事故的预防3
1.2.3事故的处理和急救4
1.2.4急救用具5
1.3有机化学实验常用的仪器和装置6
1.3.1有机化学实验常用普通玻璃仪器6
1.3.2有机化学实验常用标准接口玻璃仪器7
1.3.3有机化学实验常用装置9
1.3.4仪器的装配10
1.4常用仪器的洗涤和保养11
1.4.1玻璃器皿的洗涤11
1.4.2常用仪器的干燥12
1.4.3常用仪器的保养方法12
1.5化学试剂的取用和转移13
1.5.1化学试剂的规格13
1.5.2化学试剂的称量15
1.5.3液体试剂的量取15
1.5.4微量液体试剂的计量和转移16
1.6实验预习、实验记录和实验报告的基本要求17
1.6.1实验预习17
1.6.2实验记录18
1.6.3实验报告的基本要求18
1.7有机化学实验手册查阅和文献简介19
1.7.1常用工具书(手册、辞典)19
1.7.2参考书22
1.7.3期刊文献24
1.7.4化学文摘26
1.7.5网络资源27
1.8化学软件Chemdraw28
1.8.1工作环境29
1.8.2Chemdraw的基本操作31
1.9实验室三废处理32
1.9.1实验室三废的排放要求与标准32
1.9.2实验室三废的处理33
第2章基本操作35
2.1有机实验常用装置35
2.1.1回流装置3
2.1.2蒸馏装置35
2.1.3气体吸收装置36
2.1.4搅拌装置36
2.2简单玻璃工具操作38
2.2.1玻璃仪器的洁净和切割38
2.2.2拉玻璃管39
2.2.3拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石39
2.2.4玻璃钉的制备40
2.2.5玻璃管的弯曲40
2.3加热和冷却41
2.3.1加热41
2.3.2冷却42
2.4干燥和干燥剂43
2.4.1基本原理43
2.4.2液体有机化合物的干燥43
2.4.3固体有机化合物的干燥45
2.4.4气体的干燥45
2.5有机化合物物理常数测定46
2.5.1熔点测定及温度计校正46
2.5.2沸点及其测定49
2.5.3液体化合物折射率的测定50
2.5.4相对密度及其测定53
2.5.5旋光度及其测定54
2.6固体有机化合物的分离与提纯56
2.6.1重结晶56
2.6.2升华61
2.7液体有机化合物的分离和提纯64
2.7.1常压蒸馏64
2.7.2分馏67
2.7.3减压蒸馏69
2.7.4水蒸气蒸馏72
2.8萃取76
2.9色谱分离技术79
2.9.1薄层色谱79
2.9.2柱色谱84
2.9.3纸色谱89
2.9.4气相色谱91
2.9.5高效液相色谱92
2.10鉴别结构的波谱方法94
2.10.1红外光谱的实验方法94
2.10.2核磁共振谱95
2.10.3二维核磁共振及相关技术97
2.10.4紫外与可见光谱98
2.10.5质谱98
2.11无水无氧操作技术99
2.11.1双排管操作的实验原理100
2.11.2双排管实验操作步骤100
2.11.3玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理101
2.11.4惰性气体的净化102
2.11.5注射器针管技术102
第3章性质实验105
3.1有机化合物的性质实验105
3.1.1烷、烯、炔的鉴定105
3.1.2芳香烃的鉴定107
3.1.3卤代烃的鉴定108
3.1.4醇的鉴定110
3.1.5酚的鉴定112
3.1.6醛和酮的鉴定113
3.1.7胺的鉴定116
3.1.8羧酸的鉴定118
3.1.9羧酸衍生物的鉴定119
3.1.10糖的鉴定122
3.1.11氨基酸及蛋白质的鉴定125
3.2近代光谱分析法应用129
3.2.1红外光谱129
3.2.2核磁共振谱133
3.3天然产物成分的鉴别实验138
3.3.1苷类的鉴别:皂角138
3.3.2生物碱的鉴别:汉防己139
3.3.3挥发油的鉴别141
3.3.4鞣质类化合物的鉴别142
第4章合成实验145
4.1基础合成实验145
4.1.1乙酸乙酯的制备及提纯145
4.1.2乙酸异戊酯的制备及提纯146
4.1.3甲基橙的制备148
4.1.41-溴丁烷的制备及提纯149
4.1.5对氨基苯磺酸的制备151
4.1.6乙酰苯胺的制备及提纯152
4.1.7己二酸的制备、提纯及熔点测定153
4.1.8肉桂酸制备及纯化155
4.1.9环己酮的制备156
4.1.10正丁醚的制备158
4.1.11乙酰乙酸乙酯的制备160
4.1.12苯乙酮的制备1164
4.1.13β-二羰基化合物双负离子的γ-位烷基化167
4.1.14呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备169
4.2药物制备实验171
4.2.1阿司匹林的合成及提纯171
4.2.2苯妥英钠的制备173
4.2.3藜芦醛的制备176
第5章天然产物化学成分的提取、分离和鉴定178
5.1从茶叶中提取咖啡因178
5.1.1实验目的178
5.1.2实验原理178
5.1.3主要仪器与试剂179
5.1.4主要实验装置179
5.1.5实验步骤179
5.1.6思考题181
5.2菠菜色素的提取和分离181
5.2.1实验目的181
5.2.2实验原理181
5.2.3主要仪器与试剂182
5.2.4主要实验装置182
5.2.5实验步骤183
5.2.6思考题185
5.3从烟叶中提取烟碱186
5.3.1实验目的186
5.3.2实验原理186
5.3.3主要仪器与试剂186
5.3.4主要实验装置187
5.3.5实验步骤187
5.3.6思考题188
5.4红辣椒中提取红色素188
5.4.1实验目的188
5.4.2实验原理188
5.4.3主要仪器与试剂189
5.4.4主要实验装置189
5.4.5实验步骤189
5.4.6思考题191
5.5黄连素的提取191
5.5.1实验目的191
5.5.2实验原理191
5.5.3主要仪器与试剂192
5.5.4主要实验装置192
5.5.5实验步骤192
5.5.6思考题194
5.6从槐花米中提取芦丁194
5.6.1实验目的194
5.6.2实验原理194
5.6.3主要仪器与试剂195
5.6.4主要实验装置195
5.6.5实验步骤195
5.6.6思考题197
第6章综合性实验及合成设计实验198
6.1三组分混合物的分离198
6.1.1实验目的198
6.1.2实验内容198
6.1.3实验要求198
6.2透明皂的制备199
6.2.1实验目的199
6.2.2实验原理200
6.2.3实验步骤201
6.2.4思考题201
6.32,4-二氯苯氧乙酸的制备201
6.3.1实验目的201
6.3.2实验原理201
6.3.3主要试剂及产品的物理常数202
6.3.4基本操作训练202
6.3.5实验关键及注意事项203
6.3.6产品性状、外观及产率计算204
6.3.7提问纲要204
6.4邻二甲酸二丁酯的制备204
6.4.1实验目的204
6.4.2实验原理204
6.4.3主要试剂205
6.4.4基本操作训练(含仪器装置和主要流程)205
6.4.5实验关键及注意事项205
6.4.6思考题205
参考文献206
附录207
TLC常用显色剂207
有机化学文献常见英文缩写209
常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂210
常用溶剂极性表214
一些基团的红外特征频率216
核磁共振谱中CH3、CH2、CH基的化学位移217
常见有机溶剂间的共沸混合物219
实验室常用酸、碱的浓度219
一些溶剂与水形成的二元共沸物219
用于有机溶剂的中等强度的干燥剂220