《有机化学学习笔记（第三版）》按照理科高校化学及相关专业有机化学教学要点，将有机化学知识重整为五部分内容：第一部分通过学习烷烃、烯烃、炔烃，掌握有机化学的基本理论和基本工具；第二部分介绍以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物，包括卤代烃、醇与醚、脂肪胺；第三部分介绍以亲电取代反应为核心的芳香族化合物，包括芳香烃、酚与芳香胺、杂环化合物；第四部分介绍以亲核加成反应及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物，包括醛与酮、羧酸、羧酸衍生物，还包括氨基酸和糖；第五部分介绍以分子轨道理论为核心的周环反应。《有机化学学习笔记（第三版）》可作为高等学校化学及相关专业本科生有机化学课程的教学参考书。
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目录
第三版前言
第二版前言
第一版前言
绪论 1
0.1 有机化学的发展 1
0.2 学习有机化学的意义 3
0.3 学习有机化学的方法 5
有机化学的基本理论和基本工具
第1章 烷烃 9
1.1 命名与结构 9
1.2 异构现象 15
1.3 物理性质 16
1.4 有机化学反应理论及类型 16
1.5 化学性质——自由基取代反应 18
第2章 立体化学 26
2.1 对称因素与手性分子 26
2.2 手性碳与手性分子的表达 28
2.3 含有两个手性碳原子的分子 32
2.4 含有三个手性碳原子的分子 34
2.5 外消旋化和差向异构化 35
2.6 烷烃卤代反应中的立体化学 36
2.7 外消旋体的拆分 38
第3章 脂环烃 40
3.1 分类与命名 40
3.2 化学性质 42
3.3 环的稳定性——Baeyer张力学说 44
3.4 环己烷的立体化学 45
3.5 小环化合物的合成 48
第4章 烯烃与二烯烃 49
4.1 烯烃的命名与结构 49
4.2 烯烃的化学性质I——亲电加成反应 50
4.3 烯烃的化学性质II——氧化反应 63
4.4 烯烃的化学性质III——还原反应 67
4.5 烯烃的化学性质IV—聚合反应 68
4.6 二稀烃的分类和命名 69
4.7 共轭二烯烃的化学性质I——亲电加成反应和Diels-Alder反应 70
4.8 共轭二烯烃的化学性质II——聚合反应 74
第5章 炔烃 75
5.1 命名与结构 75
5.2 物理性质 76
5.3 化学性质I——端炔氢、端炔负碳离子的反应 76
5.4 化学性质II——加成反应 77
5.5 化学性质III——氧化、还原及聚合反应 79
以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物
第6章 卤代烃 85
6.1 分类与命名 85
6.2 化学性质I——亲核取代反应 85
6.3 化学性质II——消除反应 93
6.4 化学性质III——与金属的反应 96
6.5 化学性质IV——还原反应 100
6.6 化学性质V——卤代芳烃的亲核取代反应 100
第7章 醇与醚 103
7.1 结构与命名 103
7.2 物理性质 104
7.3 化学性质I——氢、氧原子的性质 104
7.4 化学性质II——将—OH转化为—X 106
7.5 化学性质III——消除与重排 110
7.6 化学性质IV—醇的氧化与合成 114
7.7 醚的化学性质 117
7.8 环氧化合物的化学性质 120
第8章 脂肪胺 123
8.1 结构与命名 123
8.2 物理性质 125
8.3 化学性质I——烧(酰)基化 125
8.4 化学性质II——氧化反应 126
8.5 化学性质III——与亚硝酸反应 126
8.6 化学性质IV——消除反应 128
8.7 重氮甲烷的性质 130
8.8 胺的合成 133
以亲电取代反应为核心的芳香族化合物
第9章 芳香烃 137
9.1 结构与命名 137
9.2 物理性质 140
9.3 化学性质I——亲电取代反应 140
9.4 化学性质II——基团的定位效应 148
9.5 化学性质III——还原、氧化、加成和侧链上的反应 155
9.6 萘的化学性质I——亲电取代反应 157
9.7 萘的化学性质II——氧化、加成、还原反应 160
9.8 蒽的化学性质 161
第10章 酹与芳香胺 162
10.1 结构 162
10.2 酚的合成 163
10.3 酚的化学性质I——亲电取代反应(1) 164
10.4 酚的化学性质I——亲电取代反应(2) 166
10.5 酚的化学性质II——重排反应 169
10.6 芳香胺的化学性质I——亲电取代反应 171
10.7 芳香胺的化学性质II——重氮盐的反应 174
10.8 联苯胺重排反应 178
第11章 杂环化合物 179
11.1 结构 179
11.2 吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 180
11.3 吡啶的性质与合成 187
11.4 喹啉、异喹啉的性质与合成 193
以亲核加成反应及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物
第12章 醛与酮 201
12.1 命名与结构 201
12.2 物理性质 206
12.3 化学性质I——亲核加成反应 207
12.4 化学性质II——氧化、还原反应 223
12.5 化学性质III——α，β-不饱和醛(酮)的加成反应 232
第13章 羧酸 238
13.1 命名与结构 238
13.2 物理性质 240
13.3 化学性质I——亲核加成-消除反应 241
13.4 化学性质II——脱羧反应 245
13.5 化学性质III——还原及烃基的卤代反应 249
第14章 羧酸衍生物 251
14.1 命名与结构 251
14.2 物理性质 252
14.3 化学性质I——亲核加成-消除反应 252
14.4 化学性质II——还原反应 267
14.5 酰胺和酯的特殊化学性质 271
第15章 负碳离子反应 276
15.1 α-碳的卤代及烷(酰)基化反应 276
15.2 醛(酮)及酯的缩合反应 285
15.3 生成碳-碳双键的反应 298
15.4 成环的反应 311
15.5 其他类型的负碳离子反应 319
第16章 氨基酸 328
16.1 结构与分类 328
16.2 氨基酸的合成 331
第17章 糖 335
17.1 结构与分类 335
17.2 糖的环状结构与构象 336
17.3 单糖的化学性质 341
以分子轨道理论处理有机化学反应问题
第18章 周环反应 349
18.1 电环化反应 349
18.2 环加成反应 354
18.3 σ-迁移反应 355
主要参考文献 360
结束语 361
(1)全部碳原子参与命名,数量用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等表示。
(2)以正、异、新标识结构差异。例如:
第1章烷烃
“烷烃”本身的内容并不多,但作为有机化学的开始,很多基本问题要在本章中加以介绍,如命名法、异构现象;另外,有机化学中的结构理论和电子效应也要在本章中加以系统讲解,它们是学习有机化学的基础知识。真正与“烷烃”相关的内容只是自由基机理和卤代反应的活性与选择性。由于“烷烃”是有机化学的开篇,我们知道的反应很少,因此将在后续章节中再介绍烷烃的合成。
11 命名与结构
111
命名
1普通命名法
CH3CH2CH2CH3 直碳链称为“正” 正丁烷CH3CHCH3
含有此结构称为“异”
异丁烷→
CH3
CH3
CH3CCH3 CH3
新戊烷→
含有此结构称为“新”
这种命名法只适于简单化合物。
2基团的命名
基团:有机物去掉一个氢原子后剩余的部分。例如:
CH4 → ―CH3 甲基缩写:Me CH3CH3 → ―CH2CH3 乙基缩写:Et CH3CH2CH3 →―CH2CH2CH3 正丙基缩写:-r
nPCH3CH2CH3 → CH3CHCH3
异丙基缩写:-r
iPCH3CH2CH2CH3 →―CH2CH2CH2CH3 正丁基缩写:-u
nB
CH3CH2CH2CH3 → CH3CHCH2CH3
仲丁基缩写:
s-Bu CH3CHCH3 → ―CH2CHCH3
CH3 CH3 异丁基缩写:-u
iBCH3
CH3CHCH3 → CH3C―
CH3 CH3 叔丁基缩写:-u
tBCH2
CH2 →―CH
CH2
乙烯基
CH3CH
CH2 →―CH
CHCH3
丙烯基
C
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