本书共17章。在内容编排上，采用脂肪族和芳香族混合编写体系，将分散在各章的有机化合物命名、构造、构型和构象集中，进行系统讲述；强化官能团反应和反应机理；对四大光谱进行了简要的介绍；适当地介绍了有机化学学科的新成就。另外，每章后均附有习题。
本书可作为综合性院校和高等理工院校化工、应用化学、高分子材料、生物、制药工程、环境工程等专业本科生的有机化学教材，也可作为其他专业的教学参考书。
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全书共分17个章节，主要对有机化学的基础知识作了介绍，具体内容包括有机化合物的命名、有机化合物的物理性质、芳香烃的化学性质、羧酸及其衍生物、杂环化合物等。该书可供各大专院校作为教材使用，也可供从事相关工作的人员作为参考用书使用。
目录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的分子结构 2
1.2.1 价键理论 3
1.2.2 分子轨道理论 9
1.2.3 共价键的性质 12
1.3 共轭分子 19
1.3.1 丁二烯共轭分子结构 19
1.3.2 苯的共轭分子结构 21
1.4 电子效应 23
1.4.1 诱导效应 23
1.4.2 共轭效应 25
1.5 有机化合物的分类 29
1.5.1 按碳骨架分类 29
1.5.2 按官能团分类 30
1.6 有机反应分类 30
1.6.1 均裂反应 31
1.6.2 异裂反应 31
1.6.3 协同反应 31
1.7 有机活性中间体 32
1.7.1 自由基 32
1.7.2 碳正离子 32
1.7.3 碳负离子 33
1.8 反应速率、活化能 33
1.8.1 阿伦尼乌斯方程 33
1.8.2 过渡状态理论 34
习题 35
第2章 有机化合物的命名 37
2.1 基的概念和命名 37
2.1.1 基 37
2.1.2 亚基 39
2.1.3 次基 39
2.2 次序规则 39
2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法 40
2.3.1 有机化合物的俗名 40
2.3.2 有机化合物的习惯命名法 40
2.4 有机化合物的衍生物命名法 41
2.4.1 烷烃 41
2.4.2 烯烃、炔烃和醇 42
2.5 脂肪族化合物的系统命名法 42
2.5.1 基本方法 42
2.5.2 脂肪烃的系统命名 44
2.5.3 脂肪烃衍生物的系统命名 45
2.6 脂环族化合物的系统命名法 46
2.6.1 单环脂环族化合物的系统命名 46
2.6.2 双环脂环族化合物的系统命名 47
2.7 芳香族化合物的系统命名法 48
2.7.1 单环芳烃的命名 48
2.7.2 多环芳烃的命名 49
2.7.3 芳烃衍生物的命名 49
习题 50
第3章 有机化合物的构造、构型和构象 55
3.1 脂肪烃的构造异构现象 55
3.1.1 烷烃的构造异构现象 55
3.1.2 烯烃的构造异构现象 56
3.1.3 炔烃的构造异构现象 58
3.2 脂环烃的构造异构现象 58
3.3 芳烃的构造异构现象 59
3.4 脂肪烃含氧化合物的构造异构现象 60
3.4.1 醇和醚的构造异构现象 60
3.4.2 醛和酮的构造异构现象 61
3.4.3 羧酸和酯的构造异构现象 61
3.5 构型异构体 62
3.5.1 顺反异构体 62
3.5.2 对映异构体 64
3.6 分子的构象 80
3.6.1 烷烃分子的构象 80
3.6.2 环烷烃的构象 83
3.6.3 取代环己烷的构象 86
3.6.4 二环烷烃的立体异构 89
习题 90
第4章 有机化合物的物理性质 96
4.1 分子间作用力 96
4.1.1 色散力 96
4.1.2 静电力 96
4.1.3 氢键 97
4.2 有机化合物的物理性质 98
4.2.1 有机化合物的沸点 98
4.2.2 有机化合物的熔点 99
4.2.3 有机化合物的物理状态 100
4.2.4 有机化合物的溶解性 101
4.2.5 相对密度 102
4.2.6 折光率 102
4.2.7 常见有机化合物的物理性质和物理常数 103
习题 111
第5章 有机化合物的波谱 113
5.1 紫外吸收光谱 113
5.1.1 紫外吸收光谱的基本原理 113
5.1.2 有机化合物的紫外吸收光谱 115
5.1.3 紫外吸收光谱的应用 118
5.2 红外吸收光谱 118
5.2.1 红外吸收光谱的基本原理 118
5.2.2 几类有机化合物的红外吸收特征频率 120
5.2.3 红外吸收光谱图的解析 128
5.3 核磁共振谱 129
5.3.1 校磁共振的基本原理 129
5.3.2 化学位移与有机化合物结构的关系 130
5.3.3 自旋偶合与自旋裂分 136
5.3.4 1H核磁共振谱图的解析 137
5.3.5 核磁共振谱的应用 138
5.4 质谱 139
5.4.1 质谱的形成及其表示方法 139
5.4.2 主要的离子类型 139
5.4.3 几类有机化合物的断裂方式 143
5.4.4 质谱在有机化合物中的应用 147
习题 148
第6章 烷烃的化学性质 152
6.1 烷烃的取代反应 152
6.1.1 卤化反应 152
6.1.2 硝化反应 155
6.1.3 磺化和氯磺化反应 155
6.2 燃烧和氧化反应 156
6.3 异构化反应 156
6.4 裂化、裂解和脱氢反应 157
习题 158
第7章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃 159
7.1 烯烃的化学性质 159
7.1.1 烯烃的离子型亲电加成反应 159
7.1.2 烯烃的自由基加成——过氧化物效应 166
7.1.3 烯烃的亲核加成反应 168
7.1.4 硼氢化氧化反应 168
7.1.5 羟汞化脱汞反应 170
7.1.6 催化加氢反应 170
7.1.7 聚合反应——自身加成 171
7.1.8 烯烃C C双键的氧化反应 173
7.1.9 α-H原子的反应 176
7.2 炔烃的化学性质 178
7.2.1 加成反应 178
7.2.2 氧化反应 182
7.2.3 聚合反应 182
7.2.4 末端炔烃分子中炔氢的反应 182
7.3 共轭二烯烃的化学性质 184
7.3.1 共轭加成 185
7.3.2 第尔斯阿尔德反应——共轭二烯烃的1，4环加成反应 186
7.3.3 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶 188
7.4 脂环烃的化学性质 189
7.4.1 小环烷烃的化学性质 189
7.4.2 环的大小及其稳定性 191
习题 193
第8章 芳香烃的化学性质 198
8.1 单环芳烃的化学性质 199
8.1.1 苯环上的亲电取代反应 199
8.1.2 氧化反应 204
8.1.3 加成反应 205
8.1.4 苯环侧链α-H的卤化反应 206
8.2 苯环上亲电取代反应定位规律 206
8.2.1 两类定位基 206
8.2.2 定位规则的理论解释 208
8.2.3 影响苯的二元取代产物异构体比例的因素 212
8.2.4 二取代苯的定位规律 213
8.2.5 定位规律的应用 214
8.3 多环芳烃 215
8.3.1 三苯甲烷 215
8.3.2 联苯及其衍生物 216
8.4 稠环芳烃及其衍生物 217
8.4.1 萘的结构和性质 217
8.4.2 蒽和菲的性质 222
8.5 芳香性 223
8.6 足球烯 226
习题 227
第9章 卤代烃的化学性质 231
9.1 卤代烃的亲核取代反应 231
9.1.1 亲核取代反应 231
9.1.2 亲核取代反应机理 235
9.1.3 影响亲核取代反应机理的因素 238
9.2 卤代烃的消除反应 242
9.2.1 饱和卤代烃的消除反应 242
9.2.2 不饱和卤代烃的消除反应 243
9.2.3 商代烃消除反应机理 243
9.3 卤代烃的其他反应 248
9.3.1 与金属的反应 248
9.3.2 还原反应 251
9.4 卤苯亲核取代反应机理 251
习题 252
第10章 醇、酚和醚 257
10.1 醇的化学性质 257
10.1.1 醇的酸碱性 258
10.1.2 醇的亲核性——氧氢键断裂 259
10.1.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂 260
10.1.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚 264
10.1.5 邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排 265
10.1.6 醇的氧化与脱氢 266
10.2 酚的化学性质 268
10.2.1 酸碱性 269
10.2.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成 270
10.2.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚 271
10.2.4 酚与FeC13的显色反应 273
10.2.5 芳环上的取代反应 273
10.2.6 氧化反应 280
10.2.7 还原反应 280
10.3 醚的化学性质 281
10.3.1 生成锌盐和络合物 281
10.3.2 醚键的断裂 281
10.3.3 醚的自动氧化 283
10.3.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响 283
10.4 环醚 283
10.4.1 三元环醚——环氧化合物 284
10.4.2 其他环醚 286
10.5 冠醚 287
10.5.1 冠醚的合成 287
10.5.2 冠醚的性质 287
10.6 硫醇、硫酚和硫醚 288
10.6.1 俞名 288
10.6.2 物理性质 288
10.6.3 化学性质 289
10.6.4 硫醇和硫醚的制备 290
习题 291
第11章 醛、酮和醌 296
11.1 醛和酮 296
11.1.1 醛、酮的亲核加成反应 296
11.1.2 醛、酮的氧化和还原反应 310
11.1.3 醛和酮的α-H反应 316
11.1.4 α，β-不饱和醛酮的反应 321
11.1.5 芳香族醛酮的反应 324
11.2 醌 325
11.2.1 苯醌 326
11.2.2 萘醌 329
11.2.3 蒽醌 329
习题 331
第12章 羧酸及其衍生物 336
12.1 羧酸 336
12.1.1 羧酸的酸性和成盐反应 337
12.1.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 339
12.1.3 还原反应 341
12.1.4 脱羧反应 342
12.1.5 二元羧酸受热后的变化 343
12.1.6 羧酸α-H的卤化反应 343
12.1.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应 344
12.2 取代羧酸 344
12.2.1 卤代酸 344
12.2.2 羟基酸 346
12.3 羧酸衍生物 349
12.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 350
12.3.2 羧酸衍生物的还原反应 356
12.3.3 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 358
12.3.4 羧酸衍生物α-H的反应 360
12.3.5 酯的高温消除反应 364
12.3.6 酰卤的活性及与钠盐的反应 365
12.3.7 酰胺的酸碱性及脱水反应 365
12.3.8 霍夫曼酰胺降级反应 366
12.4 β-二羰基化合物 367
12.4.1 口二羰基化合物的构造特点和分类 367
12.4.2 乙酰乙酸乙酯 367
12.4.3 丙二酸二乙酯 371
12.4.4 诺文葛耳缩合反应 373
12.4.5 迈克尔加成反应 374
习题 376
第13章 油脂和碳水化合物 382
13.1 油脂 382
13.1.1 油脂的组成和构造 382
13.1.2 油脂的性质和应用 384
13.1.3 蜡 386
13.1.4 磷脂 386
13.2 碳水化合物 387
13.2.1 单糖 388
13.2.2 糖苷 397
13.2.3 二糖 400
13.2.4 多糖 402
习题 405
第14章 有机含氮化合物 407
14.1 硝基化合物分类和结构 407
14.2 硝基化合物的化学性质 408
14.2.1 还原反应 408
14.2.2 芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应 409
14.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应 410
14.3 胺分子结构 410
14.4 胺的化学性质 411
14.4.1 碱性 411
14.4.2 烃基化反应 413
14.4.3 酰基化反应 414
14.4.4 磺酰化反应 414
14.4.5 与亚硝酸的反应 414
14.4.6 氧化反应 415
14.4.7 芳环上的亲电取代反应 416
14.5 季铵盐和季铵碱 417
14.5.1 季铵盐 417
14.5.2 季铵碱 418
14.6 重氮和偶氮化合物 419
14.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应 420
14.6.2 重氮盐的反应和在合成土的应用 420
14.7 腈、异腈和异氰酸酯 425
14.7.1 腈的化学性质 425
14.7.2 异腈 426
14.7.3 异氰酸酯 426
习题 427
第15章 杂环化合物 430
15.1 杂环化合物的分类和命名 430
15.1.1 杂环化合物的分类 430
15.1.2 杂环化合物的命名 430
15.2 五元杂环化合物 433
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 433
15.2.2 唑 438
15.3 六元杂环化合物 439
15.3.1 吡啶 439
15.3.2 二嗪 442
15.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 443
15.4.1 结构与命名 443
15.4.2 化学性质 443
15.5 喹啉与异喹啉 443
15.6 嘌呤 444
习题 445
第16章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 448
16.1 氨基酸的分类、结构和命名 448
16.2 氨基酸的化学性质 450
16.2.1 偶极离子和等电点 450
16.2.2 氨基的酰化反应 451
16.2.3 羧基的反应 451
16.2.4 与茚三酮的反应 452
16.3 多肽 452
16.3.1 多肽的结构和命名 452
16.3.2 多肽的合成 454
16.3.3 组合合成 458
16.4 蛋白质 460
16.4.1 蛋白质的结构 460
16.4.2 蛋白质的性质 463
16.5 核酸 464
16.5.1 核苷和核苷酸 465
16.5.2 核酸的结构 467
16.6 萜类化合物 469
16.7 甾族化合物 471
习题 472
第17章 有机化合物的来源和合成 474
17.1 石油 474
17.1.1 石油的炼制和石油产品 474
17.1.2 石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备 475
17.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制备 476
17.1.4 萘的制备 478
17.2 煤 478
17.2.1 煤的形成和分类 478
17.2.2 煤的组成和结构 479
17.2.3 煤变油——煤的加氢液化 481
17.3 油脂 482
17.3.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇 482
17.3.2 十六酸和十六醇 483
17.4 有机合成 483
17.4.1 以烯烃和苯为原料的合成 484
17.4.2 14种基本有机原料 491
17.5 各种官能团形成的方法 492
17.5.1 C C双键的形成方法 492
17.5.2 C C叁键的形成方法 493
17.5.3 分子中引入羟基的方法 494
17.5.4 C-Cl键的形成方法 495
17.5.5 羰基的形成方法 496
17.5.6 羧基的形成方法 497
17.6 有机合成路线的选择 497
17.6.1 官能团间的转换反应 498
17.6.2 增长碳链反应 498
17.6.3 缩短碳链反应 499
17.6.4 成环反应 500
17.6.5 立体构型的控制 501
17.7 合成方法举例 501
习题 505
第4章 有机化合物的物理性质
有机化合物的物理性质一般包括沸点、熔点、溶解性、相对密度和折光率等。
有机化合物的物理性质非常重要，不论在实验室中还是在工业生产中都有广泛的应用。例如，沸点和熔点是纯物质最重要、最基本的两个物理常数，纯物质具有一定的沸点和熔点，因此根据沸点或熔点可以鉴定有机物，也可以判断有机物是否纯净。又如，不同的物质具有不同的沸点，根据它们沸点之间的差异，用精馏的方法可以从液体混合物中分离出纯的物质。另外，根据有机物溶解性的不同也可以实现有机物的分离。总之，不论在实验室中还是在工业生产中，在制备有机物时，运用的是它们的化学性质，即化学反应；而在分离、提纯、鉴定时，则必定要涉及它们的物理性质。
有机化合物的物理性质受分子间作用力影响。
4.1 分子间作用力
原子间通过化学键形成分子。分子间也有相互作用力，这种作用力虽然不大，比化学键能小1或2个数量级，但对物质的物理性质有着明显的影响。
分子间作用力通常包括色散力、静电力和氢键三种。
4.1.1 色散力
色散力即诱导偶极一诱导偶极间作用力。当非极性分子在一起时，非极性分子的偶极矩虽然为零，但是在分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩之间的相互作用，称为色散力。这种分子问的作用力，只有在分子比较接近时才存在，其大小与分子的极化率（有多少分子极化）和分子的接触表面的大小有关。
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