本书是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲，结合有机化学发展动态和趋势、有机化学教学计划和培养目标及线上线下教学手段等综合改革而编写的。在内容上力争做到理论知识与实际应用相结合，能够反映有机化学与其他学科的相互交叉、相互渗透，并增设一些有机化学发展的前沿研究内容作为课后阅读，以扩大学生的知识面和提高学习兴趣。本书共15章，在保证有机化学知识系统性的基础上，分散难点，突出重点，主要介绍了各类有机化合物的结构、性质及其制备方法，以及立体化学、金属有机化合物等，并对各类化合物的典型代表进行了介绍，旨在让学生掌握有机化学的基本反应原理，了解有机化学发展的历史和取得的成就，培养学生科学的思维能力、分析解决问题的能力和创新能力。
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(1) 2003-09 至 2006-06, 中山大学, 有机化学, 博士
(2) 2000-09 至 2003-06, 河南师范大学, 有机化学, 硕士
(3) 1996-09 至 2000-07, 河南师范大学, 化学教育, 学士(1) 2016-12 至 今, 华南农业大学, 材料与能源学院应用化学系, 教授
(2) 2015-01 至 2016-12, 华南农业大学, 材料与能源学院应用化学系, 副教授
(3) 2009-12 至 2014-12, 华南农业大学, 理学院应用化学系, 副教授
(4) 2013-02 至 2014-02, 密西西比大学, 药学院 & 美国国家天然产物研究中心, 访问学者
(5) 2006-07 至 2009-12, 华南农业大学, 理学院应用化学系, 讲师从事天然药物化学方面的科研工作主持国家自然科学基金、广东省自然基金、教育部留学回国人员科研基金、广东省科技计划公益研究与能力建设专项基金、广州市科技计划等10多项科研项目。在国内外知名天然产物化学方面的刊物上发表论文60多篇。无
目录
第五版前言
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物与有机化学 1
1.1.1 有机化学的研究对象 1
1.1.2 有机化合物的特性 1
1.1.3 有机化学的产生和发展 2
1.2 有机化合物中的共价键 3
1.2.1 原子轨道、原子的电子构型 3
1.2.2 离子键和共价键概述 4
1.2.3 价键理论要点 5
1.2.4 σ键和π键 6
1.2.5 杂化轨道理论 7
1.2.6 分子轨道理论 11
1.3 共价键的断裂和有机反应类型 12
1.3.1 均裂和自由基反应 12
1.3.2 异裂和离子型反应 12
1.4 有机化合物的分类 12
1.4.1 按碳架分类 12
1.4.2 按官能团分类 13
1.5 酸碱理论的扩展 14
1.5.1 酸碱质子理论 14
1.5.2 酸碱电子理论 15
1.6 研究有机化合物的一般步骤 15
1.6.1 分离提纯 15
1.6.2 纯度的测定 16
1.6.3 实验式和分子式的确定 16
1.6.4 确定构造式和结构式 17
1.7 有机化学与农业的关系 17
1.7.1 农业创造了有机化学 17
1.7.2 农业的可持续发展需要有机化学 18
1.7.3 现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学 18
习题 20
第2章 烷烃 21
2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 21
2.1.1 烷烃的同系列 21
2.1.2 烷烃的同分异构现象 21
2.1.3 碳原子和氢原子的类型 22
2.2 烷烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 系统命名法 23
2.3 烷烃的结构 26
2.4 烷烃的构型与构象 27
2.4.1 构型与构象概念及其表示方法 27
2.4.2 乙烷的构象 27
2.4.3 正丁烷的构象 28
2.5 烷烃的性质 29
2.5.1 烷烃的物理性质 29
2.5.2 烷烃的化学性质 30
2.6 烷烃的来源和用途 34
习题 35
第3章 烯烃和红外光谱 37
3.1 烯烃的命名与结构 37
3.1.1 烯烃的命名 37
3.1.2 烯烃的结构 40
3.1.3 烯烃的同分异构 40
3.2 烯烃的物理性质 40
3.3 烯烃的制备 41
3.3.1 由醇脱水制备 41
3.3.2 由卤代烃制备 41
3.4 烯烃的化学性质 41
3.4.1 催化氢化反应 42
3.4.2 亲电加成反应 42
3.4.3 氧化反应 45
3.4.4 自由基反应——反马氏规则加成 46
3.4.5 烯烃的聚合反应 46
3.4.6 烯烃?-碳原子上氢原子的卤代反应 47
3.5 自然界中的烯烃 47
3.5.1 昆虫信息素 47
3.5.2 乙烯和植物内源激素 48
3.6 红外光谱 49
3.6.1 有机化合物结构的物理检测方法 49
3.6.2 分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系 49
3.6.3 基本原理 49
3.6.4 红外光谱的表示方法 50
3.6.5 红外光谱在有机化学中的应用 51
习题 52
第4章 炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱 54
4.1 炔烃的命名与结构 54
4.1.1 炔烃的命名 54
4.1.2 炔烃的结构 54
4.2 炔烃的性质 55
4.2.1 物理性质 55
4.2.2 化学性质 55
4.3 炔烃的制备 58
4.3.1 由二元卤代烷脱卤化氢 58
4.3.2 由炔化物制备 58
4.4 共轭二烯烃 59
4.4.1 二烯烃的分类 59
4.4.2 丁-1，3-二烯的结构 59
4.4.3 丁-1，3-二烯的反应 60
4.5 诱导效应和共轭效应 61
4.5.1 诱导效应 61
4.5.2 共轭效应 62
4.6 紫外光谱 63
4.6.1 概述 63
4.6.2 有机化合物的紫外光谱与化学结构的关系 64
4.6.3 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 64
4.7 烯烃和炔烃的光谱分析 65
4.7.1 紫外光谱 65
4.7.2 红外光谱 65
习题 67
第5章 脂环烃 68
5.1 脂环烃的分类与命名 68
5.1.1 脂环烃的分类 68
5.1.2 脂环烃的命名 68
5.2 环烷烃的性质和结构 70
5.2.1 环烷烃的物理性质 70
5.2.2 环的结构与稳定性 70
5.2.3 环烷烃的化学性质 72
5.3 环烷烃的立体化学 73
5.3.1 顺反异构 73
5.3.2 环己烷及其衍生物的构象 73
5.4 脂环烃的制备 76
5.4.1 分子内的偶联(小环的合成) 76
5.4.2 第尔斯-阿尔德反应(双烯合成) 77
5.4.3 脂环烃之间的转化 78
5.5 萜类化合物 78
5.5.1 单萜类 78
5.5.2 倍半萜与二萜类 80
5.5.3 三萜类 81
5.5.4 四萜类 82
5.6 甾族化合物 83
5.6.1 甾族化合物的结构与命名 83
5.6.2 重要的甾族化合物 84
习题 87
第6章 芳香烃 89
6.1 芳香烃的分类与命名 89
6.1.1 芳香烃的分类 89
6.1.2 芳香烃的命名 89
6.2 苯的结构 92
6.2.1 凯库勒结构式 92
6.2.2 苯的分子轨道 92
6.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 94
6.3.1 物理性质 94
6.3.2 波谱性质 94
6.4 单环芳烃的化学性质 95
6.4.1 亲电取代反应 95
6.4.2 苯衍生物的亲电取代 99
6.4.3 芳香烃的其他反应 102
6.5 芳香性与休克尔规则 104
6.6 多环芳烃 105
6.6.1 萘 105
6.6.2 蒽与菲 108
6.7 环戊二烯及其应用 109
6.7.1 环戊二烯的工业来源和制法 109
6.7.2 环戊二烯的化学性质 109
6.8 富勒烯 111
习题 112
第7章 对映异构 114
7.1 物质的旋光性 114
7.1.1 平面偏振光和旋光性 114
7.1.2 旋光仪和比旋光度 115
7.2 手性与对称因素 116
7.2.1 手性与手性分子 116
7.2.2 对称因素 117
7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 118
7.3.1 对映体 118
7.3.2 分子构型的表示方法 119
7.3.3 分子构型的命名方法 120
7.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 122
7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 124
7.5.1 丙二烯型化合物 124
7.5.2 联苯型化合物 124
7.6 手性化合物的制备 125
7.6.1 由天然产物提取 125
7.6.2 拆分外消旋体 125
7.6.3 不对称合成 126
7.7 立体异构与药物 128
7.7.1 两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大 129
7.7.2 两种对映体药效相反 129
7.7.3 有的旋光异构体有毒或引起严重副作用 130
7.7.4 两种对映体具有完全不同的药理作用 130
习题 131
第8章 卤代烃 133
8.1 卤代烃的分类与命名 133
8.1.1 卤代烃的分类 133
8.1.2 卤代烃的命名 133
8.2 卤代烃的物理性质与红外光谱 134
8.2.1 卤代烃的物理性质 134
8.2.2 卤代烃的红外光谱 135
8.3 卤代烃的化学性质 135
8.3.1 卤代烃的反应活性 135
8.3.2 卤代烃的亲核取代反应 136
8.3.3 卤代烃的消除反应 137
8.3.4 与金属的反应 138
8.3.5 亲核取代反应机理 140
8.3.6 消除反应机理 143
8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 147
8.4.1 乙烯型和苯型卤代烃 147
8.4.2 烯丙型和苄型卤代烃 147
8.4.3 孤立型卤代烃 148
8.5 卤代烃的制备 148
8.5.1 烃的直接卤代 148
8.5.2 由醇制备 148
8.5.3 烯烃与HX加成 149
8.5.4 卤素交换法 149
8.6 卤代烃的用途与危害 149
习题 151
第9章 醇、酚、醚 153
9.1 醇 153
9.1.1 醇的分类与命名 153
9.1.2 醇的结构与物理性质 154
9.1.3 醇的制备 156
9.1.4 醇的化学性质 158
9.2 酚 162
9.2.1 酚的分类与命名 162
9.2.2 酚的结构与性质 163
9.2.3 酚的制备 168
9.3 醚 169
9.3.1 醚的分类与命名 169
9.3.2 醚的结构与性质 169
9.3.3 醚的制备 171
9.4 醇、酚和醚的红外光谱 172
9.5 硫醇、硫酚与硫醚 173
9.5.1 硫醇与硫酚 173
9.5.2 硫醚 174
9.6 醇、酚和醚的代表化合物与应用 175
9.6.1 醇的代表化合物与用途 175
9.6.2 酚的代表化合物与用途 177
9.6.3 醚的代表化合物与用途 178
习题 180
第10章 醛、酮和核磁共振谱 183
10.1 醛和酮的命名 183
10.2 醛和酮的结构、物理性质和波谱性质 184
10.2.1 羰基的结构 184
10.2.2 醛和酮的物理性质 184
10.2.3 醛和酮的红外光谱 185
10.3 醛和酮的化学性质 185
10.3.1 亲核加成反应 185
10.3.2 涉及羰基a-H的反应 192
10.3.3 氧化还原反应 195
10.4 a，β-不饱和醛、酮* 198
10.4.1 a，β-不饱和醛、酮的共轭加成 199
10.4.2 有机金属试剂的1，2-和1，4-加成 199
10.4.3 烯醇负离子的共轭加成——迈克尔加成和罗宾逊环化 200
10.5 醛和酮的制备 200
10.5.1 由烯烃制备 201
10.5.2 炔烃的水合 201
10.5.3 芳烃的侧链氧化 201
10.5.4 傅-克酰基化 201
10.5.5 由醇氧化或脱氢 202
10.6 核磁共振氢谱 202
10.6.1 基本原理 202
10.6.2 屏蔽效应和化学位移 204
10.6.3 影响化学位移的因素 204
10.6.4 常见有机化合物的化学位移范围 205
10.6.5 峰的裂分、偶合常数和积分曲线 206
10.6.6 核磁共振氢谱分析 207
10.7 13C核磁共振谱简介 208
10.7.1 质子去偶13C核磁共振谱 209
10.7.2 13C核磁共振谱的化学位移 209
10.7.3 偏共振去偶13C核磁共振谱 210
10.7.4 13C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用 210
习题 211
第11章 羧酸、羧酸衍生物和质谱 214
11.1 羧酸的分类与命名 214
11.1.1 羧酸的分类 214
11.1.2 羧酸的命名 214
11.2 羧酸的结构、物理性质和波谱性质 216
11.2.1 羧酸的结构 216
11.2.2 羧酸的物理性质 216
11.2.3 羧酸的波谱性质 217
11.3 羧酸的制备 218
11.3.1 氧化法 218
11.3.2 水解法 218
11.3.3 合成法 219
11.4 羧酸的化学性质 219
11.4.1 酸性 219
11.4.2 取代基对酸性的影响 220
11.4.3 羧酸衍生物的生成 221
11.4.4 羧酸的还原 222
11.4.5 脱羧反应 222
11.4.6 a-卤代反应 223
11.5 自然界中的羧酸及其生物活性 224
11.5.1 自然界中的简单羧酸 224
11.5.2 自然界中的取代羧酸 225
11.5.3 生物体内的复杂羧酸 228
11.6 羧酸衍生物 228
11.6.1 羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质 228
11.6.2 羧酸衍生物的化学反应 230
11.6.3 酰卤的化学反应 232
11.6.4 酸酐的化学反应 232
11.6.5 酯的化学反应 233
11.6.6 酰胺的化学反应 233
11.6.7 腈——特殊类型的羧酸衍生物 235
11.7 β-二羰基化合物 235
11.7.1 克莱森酯缩合反应 236
11.7.2 乙酰乙酸乙酯的性质与反应 236
11.8 自然界中的羧酸衍生物 238
11.8.1 酯和蜡 238
11.8.2 油脂 239
11.9 有机化合物分子量的测定——质谱 241
11.9.1 有机分子的分裂模式 241
11.9.2 质谱在有机化合物结构测定中的应用 243
习题 246
第12章 胺及其衍生物 248
12.1 胺的命名 248
12.2 胺的结构、物理性质和波谱性质 249
12.2.1 胺的结构 249
12.2.2 胺的物理性质 250
12.2.3 胺类化合物的波谱性质 251
12.3 胺的化学性质 252
12.3.1 胺的碱性和酸性 252
12.3.2 胺的烷基化和季铵化合物 253
12.3.3 季铵盐的霍夫曼消除反应 254
12.3.4 酰化和磺酰化反应 255
12.3.5 与亚硝酸反应 255
12.3.6 曼尼希反应 257
12.3.7 芳香胺苯环上的反应 257
12.4 胺的制备 258
12.4.1 硝基化合物还原 258
12.4.2 卤代烃氨解 258
12.4.3 腈和酰胺的还原 259
12.4.4 醛、酮的还原胺化 259
12.4.5 盖布瑞尔合成法 260
12.4.6 霍夫曼酰胺降级反应 260
12.5 重氮盐和偶氮化合物 260
12.5.1 重氮化反应 260
12.5.2 重氮基被取代的反应及在合成中的应用 261
12.5.3 重氮基被还原的反应 262
12.5.4 偶合反应及偶氮染料 262
习题 265
第13章 糖类化合物 267
13.1 单糖 267
13.1.1 单糖的分类 267
13.1.2 单糖的结构 268
13.1.3 单糖的性质 274
13.1.4 重要的单糖及其衍生物 282
13.2 二糖 284
13.2.1 还原性二糖 284
13.2.2 非还原性二糖 285
13.3 多糖 286
13.3.1 淀粉 287
13.3.2 纤维素 288
13.3.3 其他多糖 289
习题 291
第14章 杂环化合物 294
14.1 杂环化合物的分类与命名 294
14.1.1 杂环化合物的分类 294
14.1.2 杂环化合物的命名 294
14.2 五元芳杂环 296
14.2.1 五元芳杂环的结构与物理性质 296
14.2.2 五元芳杂环的化学性质 296
14.3 六元芳杂环 298
14.3.1 吡啶 299
14.3.2 喹啉和异喹啉 300
14.4 自然界中重要的杂环化合物 301
14.4.1 呋喃及其衍生物 301
14.4.2 吡咯及其衍生物 302
14.4.3 噻吩及其衍生物 303
14.4.4 吡啶及其衍生物 303
14.4.5 吲哚和1,2,4-三唑的衍生物 303
14.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物 304
14.4.7 苯并吡喃及其衍生物 304
14.5 生物碱 306
14.5.1 生物碱概述 306
14.5.2 生物碱的提取 306
14.5.3 生物碱选述 306
习题 309
第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 311
15.1 氨基酸 311
15.1.1 氨基酸的分类、命名与结构 311
15.1.2 a-氨基酸的物理性质 313
15.1.3 a-氨基酸的化学性质 313
15.1.4 氨基酸的制备 317
15.1.5 氨基酸的天然来源 318
15. 2 蛋白质 318
15.2.1 蛋白质的分类 318
15.2.2 蛋白质的结构 319
15.2.3 蛋白质的性质 324
15.3 酶 327
15.3.1 酶的结构 327
15.3.2 酶的性质 328
15.3.3 酶促反应 329
15.3.4 酶的提取与分离 329
15.4 核酸 330
15.4.1 核酸的结构 330
15.4.2 核酸的性质 333
习题 335
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