本书在编写时遵循有机化学学科特性,以官能团为纲,以结构、命名和性质为主线,阐明各类化合物的结构与性质之间的关系。在内容安排上,分为理论和实训两部分内容,其中理论内容十六章,包含绪论、烷烃和环烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸和取代羧酸、立体化学基础、羧酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物和生物碱、糖类、萜类和甾体化合物、氨基酸和蛋白质;实训部分包含十五个实训项目。每章设有“知识拓展”“岗位对接”“科技前沿”等,可拓展学生的知识面。
刘超,沧州医学高等专科学校,副教授。系统讲授《有机化学》《无机化学》课程,承担药学相关专科专业及药学专接本专业《有机化学》教学任务。参编人民卫生出版社出版的全国高等职业教育创新融合教材《有机化学》和高等教育出版社出版的国家职业教育医学检验技术专业教学资源库配套教材《医用化学》。曾主持市级课题一项《高职药学分析化学实验微视频的开发与应用》,已结题;目前主持市级课题一项《高职药学专业有机化学课程思政素材资源开发与应用》;同时参与其他多项课题研究。
第一章 绪论 001
一、有机化合物和有机化学 001
二、有机化合物的特性 002
三、有机化合物的共价键 003
四、有机化合物的表示方法 004
五、有机化合物的分类方法 005
六、有机化合物的反应类型 007
七、有机化学与制药 008
八、学习建议 009
第二章 烷烃和环烷烃 013
第一节 烷烃 013
一、烷烃的通式、同系列和同系物 013
二、烷烃的结构和构造异构 014
三、烷烃的命名 016
四、烷烃的性质 019
五、重要的烷烃 021
第二节 环烷烃 022
一、环烷烃的分类与结构 022
二、单环烷烃的命名 023
三、单环烷烃的性质 024
第三节 烷烃的构象 026
一、乙烷的构象 026
二、丁烷的构象 027
三、环己烷的构象 028
第三章 烯烃 033
第一节 烯烃的结构和异构现象 034
一、烯烃的结构 034
二、烯烃的异构现象 035
第二节 烯烃的命名 036
一、普通烯烃的命名 036
二、顺反异构体的命名 037
第三节 烯烃的性质 038
一、物理性质 038
二、化学性质 039
三、诱导效应 043
第四节 常见的烯烃 044
一、乙烯 044
二、丙烯 045
三、丁烯 045
第四章 炔烃和二烯烃 049
第一节 炔烃 050
一、炔烃的分子结构 050
二、炔烃同分异构现象和命名 051
三、炔烃的性质 051
四、重要的炔烃 054
第二节 二烯烃 055
一、二烯烃的分类和命名 055
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 057
三、共轭二烯烃的性质 057
四、重要的共轭二烯烃 060
第五章 芳香烃 063
第一节 苯的结构 064
一、凯库勒结构式 064
二、杂化轨道理论解释 065
第二节 芳香烃的分类和命名 065
一、芳香烃的分类 065
二、芳香烃的命名 066
第三节 苯及其同系物的性质 068
一、物理性质 069
二、化学性质 069
第四节 苯环上取代反应的定位效应及其应用 073
一、定位效应与定位基 074
二、定位效应的应用 075
第五节 稠环芳烃 076
一、萘 077
二、蒽和菲 078
三、致癌芳烃 079
第六章 卤代烃 084
第一节 卤代烃的分类和命名 084
一、卤代烃的分类 084
二、卤代烃的命名 085
第二节 卤代烃的性质 087
一、物理性质 087
二、化学性质 088
第三节 重要的卤代烃 092
第七章 醇、酚、醚 098
第一节 醇 099
一、醇的结构、分类和命名 099
二、醇的性质 102
三、重要的醇 106
第二节 酚 107
一、酚的结构、分类和命名 107
二、酚的性质 109
三、重要的酚 112
第三节 醚 113
一、醚的结构、分类和命名 113
二、醚的性质 115
三、重要的醚 116
第八章 醛、酮、醌 121
第一节 醛、酮的结构、分类和命名 122
一、醛、酮的结构 122
二、醛、酮的分类 123
三、醛、酮的命名 123
第二节 醛、酮的性质 124
一、醛、酮的物理性质 124
二、醛、酮的相似化学性质 125
三、醛的特殊性质 129
第三节 重要的醛和酮 130
一、甲醛(HCHO) 130
二、乙醛(CH3CHO) 131
三、丙酮(CH3COCH3) 132
四、肉桂醛(C6H5CH ??CHCHO) 132
第四节 醌 133
一、醌的分类和命名 133
二、醌的性质 134
第九章 羧酸和取代羧酸 139
第一节 羧酸 140
一、羧酸的结构、分类和命名 140
二、羧酸的性质 142
三、重要的羧酸 146
第二节 取代羧酸 148
一、羟基酸 148
二、酮酸 152
第十章 立体化学基础 159
第一节 偏振光和旋光性 160
一、平面偏振光 160
二、旋光性物质 161
三、旋光度和旋光仪 161
四、比旋光度 162
第二节 对映异构和手性 163
一、手性和手性分子 163
二、判断手性分子的依据 163
三、手性碳原子 164
四、对映体和外消旋体 164
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 165
一、费歇尔投影式 165
二、D、L构型标记法 166
三、R、S 构型标记法 167
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 168
一、含两个不同的手性碳原子的化合物 168
二、含两个相同的手性碳原子的化合物 168
第五节 旋光异构体的性质差异及在药物中的应用 169
一、旋光异构体的性质差异 169
二、手性药物的拆分 170
三、不对称合成法 171
第十一章 羧酸衍生物 175
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 176
一、羧酸衍生物的结构 176
二、羧酸衍生物的命名 176
第二节 羧酸衍生物的性质 178
一、物理性质 178
二、化学性质 179
第三节 重要的羧酸衍生物 183
第四节 脂类 184
一、油脂 185
二、磷脂 188
第十二章 含氮化合物 193
第一节 硝基化合物 194
一、硝基化合物的结构、分类和命名 194
二、硝基化合物的性质 196
第二节 胺 198
一、胺的结构、分类和命名 198
二、胺的性质 201
第三节 重氮和偶氮化合物 204
一、重氮化合物 205
二、偶氮化合物 206
第十三章 杂环化合物和生物碱 210
第一节 杂环化合物 210
一、杂环化合物的分类和命名 211
二、五元杂环化合物 213
三、六元杂环化合物 215
四、稠杂环化合物 216
第二节 生物碱 218
一、生物碱的分类和命名 218
二、生物碱的一般性质 218
三、重要的生物碱 219
第十四章 糖类 224
第一节 单糖 225
一、单糖的结构和分类 226
二、单糖的性质 228
三、重要的单糖及其衍生物 231
第二节 双糖 233
一、麦芽糖 233
二、纤维二糖 234
三、乳糖 234
四、蔗糖 235
第三节 多糖 236
一、淀粉 236
二、纤维素 238
三、糖原 239
四、果胶质 239
第十五章 萜类和甾体化合物 243
第一节 萜类化合物 243
一、萜类化合物的结构 244
二、萜类化合物的分类 244
三、萜类化合物的性质 245
四、重要的萜类化合物 247
第二节 甾体化合物 251
一、甾体化合物的结构 252
二、甾体化合物的分类和命名 252
三、重要的甾体化合物 256
第十六章 氨基酸和蛋白质 261
第一节 氨基酸 262
一、氨基酸的结构和分类 262
二、氨基酸的命名 264
三、氨基酸的性质 264
第二节 蛋白质 267
一、蛋白质的组成和分类 268
二、蛋白质的结构 268
三、蛋白质的性质 271
第三节 重要的药用蛋白质 274
有机化学实训 278
实训一 有机化学实训基本知识 278
实训二 熔点的测定 282
实训三 常压蒸馏 284
实训四 水蒸气蒸馏 285
实训五 重结晶 287
实训六 烃及卤代烃的性质 289
实训七 醇、酚的性质 291
实训八 醛、酮的性质 293
实训九 羧酸和取代羧酸的性质 295
实训十 糖的性质 297
实训十一 葡萄糖溶液旋光度的测定 299
实训十二 乙酸异戊酯的制备 301
实训十三 阿司匹林的制备 302
实训十四 乙酰苯胺的制备 304
实训十五 茶叶中咖啡碱的提取 306
习题参考答案 308
参考文献 324