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有机合成
有机合成是医药类、化工类等的专业课,对专业培养效果起着举足轻重的作用,本要供制药、药学、化学、化工等专业的高职高专学生使用。 高职重在培养学生的应用能力,因此本教材的编写本着够用为度、实用为主的原则,对有机合成课程的内行了编排。 本教材共分十一部分,分别为:绪论、切断法、氧化还原反应、芳香族化合物的切断、碳杂切断、C-C基团切断、羰基缩合反应的控制、二官能团化合物的切断、非芳香族环状化合物的切断、官能团的保护、合成技术。教材编排中删除了专业少用的一些知识,对应用内容增加了一些深度,以利于高职学生理解能力的培养,从而更有利于学生的深度学br/> 本书的编写工作由陈优生(绪论、第二章、第十章)、郑宁(第三章)、张莉(第一章)、曹华玲(第四章)、李宗伟(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老师合力完成,在此表示感谢。 由于时间仓促,本书难免有疏漏之处,欢迎批评指正。 本书的编写工作得到了广东省应用植物学实验室开放课题(No.AB2016012)资助,同时由广东食品药品职业学院丁立审完成,在此一并表示感谢。本书为职业院校教,结合广东食品药品职业学院、健雄职业技术学院等院校的学生培养需求,以及作者多年的教学实际经验,从提高学生知识掌握和实际应用的角度出发,传授了切断法、氧化还原反应、芳香族化合物的切断、碳杂切断、C—C基团切断、羰基缩合反应的控制、二官能团化合物的切断、非芳香族环状化合物的切断、官能团的保护、合成技术等基础知识。
有机合成是医药类、化工类等的专业课,对专业培养效果起着举足轻重的作用,本要供制药、药学、化学、化工等专业的高职高专学生使用。 高职重在培养学生的应用能力,因此本教材的编写本着够用为度、实用为主的原则,对有机合成课程的内行了编排。 本教材共分十一部分,分别为:绪论、切断法、氧化还原反应、芳香族化合物的切断、碳杂切断、C-C基团切断、羰基缩合反应的控制、二官能团化合物的切断、非芳香族环状化合物的切断、官能团的保护、合成技术。教材编排中删除了专业少用的一些知识,对应用内容增加了一些深度,以利于高职学生理解能力的培养,从而更有利于学生的深度学br/> 本书的编写工作由陈优生(绪论、第二章、第十章)、郑宁(第三章)、张莉(第一章)、曹华玲(第四章)、李宗伟(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老师合力完成,在此表示感谢。 由于时间仓促,本书难免有疏漏之处,欢迎批评指正。 本书的编写工作得到了广东省应用植物学实验室开放课题(No.AB2016012)资助,同时由广东食品药品职业学院丁立审完成,在此一并表示感谢。
绪论 一、有机合成的目的和任务 二、有机合成的发展状况 三、有机合成的现代成就 □□章 切断法 □□节 逆合成分析法 一、合成子和合成等价物(等价试剂) 二、逆向切断、逆向连接和逆向重排 三、逆向官能团变换 第二节 离子型合成子的分类、组合和极性转换 一、离子型合成子的分类 二、离子型合成子的组合 三、离子型合成子的极性转换 第二章 氧化还原反应 □□节 氧化反应 一、催化氧化和催化脱氢 二、高价金属氧化物和盐 三、有机氧化剂 四、其他氧化剂 第二节 还原反应 一、催化氢化反应 二、金属氢化物还原剂 三、活泼金属还原剂 四、非金属还原剂 第三章 芳香族化合物的切断 一、烷基芳烃的制备 一、芳香醛的制备 三、取代酚的制备 四、取代芳香胺的制备 五、芳香酮的制备 六、芳香磺酸的制备 七、芳基羧酸的制备 八、多取代芳香化合物的制备 第四章 碳杂切断 □□节 C-X-基团切断 一、酯的制备 二、酰胺的制备 三、酰氯的制备 四、醚的制备 五、硫醚的制备 六、硫醇 七、胺 第二节 C-X二基团切断 一、1,1-拟切断 一、1,□-diX切断 第五章 C-C基团切断 □□节 醇及其衍生物的基团切断 一、1,1-C-C切断 二、1,□-C-C切断 第二节 羰基化合物的C-C-基团切断 一、1,1-C-C切断 一、1,□-C-C切断 第三节 羧酸化合物的切断 …… 第六章 羰基缩合反应的控制 第七章 二官能团化合物的切断 第八章 非芳香族环状化合物的切断 第九章 官能团的保护 第十章 合成技术 参考文献
绪论 一、有机合成的目的和任务 l什么是有机合成 有机合成就是利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。 早期的有机合成,主要是在实验室内伪造自然界中已存在的化学物质,同时在分子结构上也达到验证的作用。现在,人们已可以依据物质分子的结构与性质的关系规律,为适应国计民生的需要而合成自然界中并不存在的新物质。今后的发展趋势,也不是盲目地研究合的化合物,而是设计和合成预期有优异性能或具有重大意义的化合物。 因此,有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。利用有机合成可以制造天然化合物,利用有机合成更可以制造非天然的,但预期会有特殊性能的新化合物。事实上,有机合成就是应用基本且易得的原料与试剂,加上人类的智慧与技术来创造更复杂、更奇特的化合物。可以这样说,有机合成是“无中生有”。 2.有机合成路线设计 的有机合成化学家Still曾指出:一个复杂有机分子的有效合成路线的设计是有机化学中最困难的问题之一。路线设计是合成工作的第一步,也是最重要的一步。一条设计拙劣的合成路线不会得到好的结果;同样,一个不具备合成路线设计能力的人也不是合格的有机合成人才。 任何一条合成路线,只要能合成出所要的化合物,都是合理的。当然,合理的路线之间也是有差别的。 要具有较强的路线设计能力,首先要有技术方面的能力,如对各类、各种有机反应的熟悉与掌握,对同一目的、不同有机合成反应在实用上的比较与把握,对各个步骤作条件的实际掌握,对产品纯化和检测的能力,等等。但这还远远不够,还要有逻辑思维的能力,能对各步有机反应的选择与先后排列运用自如。 二、有机合成的发展状况 pan style="font-family:宋体">.有机合成的回顾 最早的有机化学是对天然物质如树皮行研究而建立起来的。当时没有什么合成,就靠生命物质本身制备各种各样性质不同、结构复杂程度不同的物质。早期的化学家基本上是从天然来源的混合物中提取比较纯的化合物。 早期的化学家认为机体具有特殊的“生命力”,因而能够制成有机物质,而在试管中是无法合成这些有机物质的。氰酸铵得到尿素是由无机物合成生物代谢有机产物的典型例子,这样就打破了“生命力”学说。通常认为这个反应是有机合成的开始。 2.有机合成与整体有机化学的关系 从上述反应开始,在试管中(即在玻璃仪器中)合成起到了下述各个方面的重要作用:第一,合成可以逻辑式地装配已确定结构的分子。第二,合成能够提供自然界没有的物质,从此开辟出一个新领域。第三,解决理论问题需要合成。 三、有机合成的现代成就 有机合成化学是当前有机化学中最富有活力的一门分支学科。有机合成方法研究过程中,有时是有意识地寻找,有时则是无意识地发现了某一现象,再有意识地跟踪。这样,无论在合成反应方面,还是在试剂或技术方面,都取得了丰硕的成果:(pan style="font-family:宋体">已研究清楚的有机反应多达3000个以上,其中有普遍应用价值的反应有200多个; (2)国内外已商品化的试剂有5万多种; (3)具有产率高、反应条件温和、选择性和立体定向性好的新反应大量出现,如光化反应、微生物反应、模拟酶合成等: (4)元素有机化学的发展使有机合成大放光彩; (5)新试剂、新型催化剂,是固相酶新技术的应用,可使催化剂稳定,能长期使用并能使生产连续化,它们的通性中具有使反应速度快、条件温和、选择性好、合成工艺简化等优点; (6)合成方法的研究也是有机合成发展的一个重要方面。......
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