本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神,按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲的要求编写的;坚持以能力为本位,以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标,注重理论联系实际,力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度,体现应用性的特色。
本教材内容包括:有机化合物概述、脂肪烃和脂环烃、芳香烃、对映异构体、卤代烃、有机含氧及含氮化合物、含杂原子有机化合物、生命有机化学、有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术。在每章都编有“知识目标”、“能力目标”、“学习关键词”、“阅读材料”,并在章后附有相关鉴别有机化合物的实验。
本教材是新形态一体化教材,书中配套了微课、□□、动画等资源,以二维码的形式展现。
1.本书内容经典,多次修订再版,被评为“十二五”职业教育国家规划教材,得到了读者的认可与好评;
2.本次修订在书中配套了二维码资源,包括微课、动画等资源,是一本符合时代需求的新形态一体化教材;
3.本书配套有电子教案,方便学校教学需求。
前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神,按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析技术专业教学,也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训用书。
该教材在编写的过程中,编者坚持以能力为本位,以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标,注重理论联系实际,力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度,体现应用性的特色。近年来,本教材经全国化工类职业院校的相关专业使用,受到了广大师生的欢迎和好评,□007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖,在“十二五”期间经全国职业教育教材审定委员会审定入选了“十二五”职业教育国家规划教材。
随着职业教育教学改革的不断深入和信息技术的飞速发展。本次修订在保持前一版教材特色的基础上,对书中的重点和难点内容补充了二维码资源,方便学生扫码观看和学习。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰统稿。本书二维码资源由常州工程职业技术学院张文雯提供和整理。
由于编者水平有限,书中难免有不足之处,恳请读者和教育界同仁予以批评指正。
袁红兰,贵州工业职业技术学院,教授,1983年—□013年在贵州工业职业技术学院从事教学与管理工作。
□004年主编的《有机化学》教材获中国石油和化学工业协会教材奖一等奖。□014年出版的《有机化学》(第三版)被立项为“十二五”职业教育国家规划教材。此外,本书作者还承担了多项省级课题,发表了多篇论文。
第一章有机化合物概述001
第一节有机化合物与有机化学001
阅读材料科学家——维勒00□
第二节有机化合物003
一、有机化合物的特性003
二、有机化合物的结构004
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型006
四、有机化合物的表示方法006
五、有机化合物的分类007
第三节有机反应中的酸碱概念008
一、布朗斯特酸碱理论008
二、路易斯酸碱理论009
第四节研究有机化合物的方法010
一、提纯010
二、元素分析011
三、分子与结构式的确定011
四、官能团的测定01□
第五节本课程的专业要求01□
阅读材料绿色化学013
练习题013
第二章脂肪烃和脂环烃015
□□节烷烃015
一、烷烃的通式、同系列和同分异构015
二、碳原子和氢原子的类型016
三、烷烃的结构017
四、烷烃的构象018
五、烷烃的命名0□0
六、烷烃的物理性质0□□
七、烷烃的化学性质0□3
八、烷烃的来源与重要的烷烃0□5
九、烷烃的鉴别0□7
阅读材料从□简单的链烃到系列链烃0□7
练习题0□7
第二节烯烃0□8
一、烯烃的通式、同分异构与分类0□8
二、烯烃的结构0□9
三、烯烃的命名030
四、烯烃的物理性质03□
五、烯烃的化学性质03□
第三节二烯烃037
一、二烯烃的通式037
二、二烯烃的分类037
三、二烯烃的命名038
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应038
五、共轭二烯烃的亲电加成039
六、重要的烯烃040
七、鉴别烯烃的方法041
阅读材料人造黄油的成功04□
练习题043
第四节炔烃044
一、炔烃的通式与同分异构044
二、炔烃的结构045
三、炔烃的命名045
四、炔烃的物理性质046
五、炔烃的化学性质046
六、重要的炔烃048
七、炔烃的鉴别048
练习题049
第五节脂环烃050
一、脂环烃的通式与同分异构051
二、脂环烃的分类051
三、脂环烃的命名051
四、环烷烃的结构和稳定性05□
五、环烷烃的物理性质05□
六、环烷烃的化学性质053
阅读材料科学家——齐格勒和纳塔054
练习题055
第三章芳香烃056
□□节单环芳烃057
一、苯的结构057
阅读材料凯库勒059
二、单环芳烃的通式与同分异构059
三、单环芳烃的命名059
第二节单环芳烃的性质060
一、单环芳烃的物理性质060
二、单环芳烃的化学性质060
第三节芳烃的亲电取代反应机理06□
第四节苯环上取代反应的定位规律063
一、定位规律063
二、定位规律的解释064
三、二元取代苯的定位规律064
四、定位规律的应用065
阅读材料香的和臭的化合物066
第五节稠环芳烃067
一、萘067
二、蒽、菲068
第六节重要的单环芳烃069
一、苯069
二、甲苯070
三、苯乙烯070
第七节鉴别芳香烃070
一、鉴别芳香烃的方法070
二、鉴别芳香烃的试验071
阅读材料液晶材料07□
练习题073
第四章对映异构体075
□□节物质的旋光性和比旋光度075
一、物质的旋光性075
二、比旋光度076
第二节分子的手性和对称性076
一、分子的手性和对称性076
二、对称因素077
三、手性分子和手性碳原子077
第三节旋光异构体构型的表示方法078
一、费歇尔投影式078
二、透视式079
三、旋光异构体构型的确定079
第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构081
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构081
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构08□
三、外消旋体的拆分083
阅读材料手性药物与手性合成技术084
练习题084
第五章卤代烃086
□□节卤代烃的分类、同分异构与结构086
一、卤代烃的分类086
二、卤代烃的同分异构087
三、卤代烃的结构087
第二节卤代烃的命名088
第三节卤代烃的性质088
一、卤代烃的物理性质088
二、卤代烃的化学性质089
第四节亲核取代反应和消除反应的机理09□
一、亲核取代反应的机理09□
二、消除反应的机理094
第五节卤代烯烃与卤代芳烃095
一、卤代烯烃095
二、卤代芳烃097
第六节重要的卤代烃098
一、□□□□098
二、四氯化碳098
三、二氟二氯甲烷099
四、四氟乙烯099
第七节鉴别卤代烃099
一、鉴别卤代烃的方法099
二、鉴别卤代烃的试验100
阅读材料格林尼亚试剂101
练习题10□
第六章醇、酚和醚104
□□节醇104
一、醇的分类与同分异构104
二、醇的命名105
三、醇的结构106
四、醇的性质106
五、重要的醇110
第二节酚111
一、 酚的结构与分类111
二、酚的命名111
三、酚的性质111
四、重要的酚114
第三节醚115
一、醚的结构与分类115
二、醚的命名115
三、醚的性质115
四、重要的醚117
第四节醇的鉴别118
一、鉴别醇的方法118
二、鉴别醇的试验118
第五节酚的鉴别1□0
一、鉴别酚的方法1□0
二、鉴别酚的试验1□0
练习题1□□
第七章醛和酮1□4
□□节醛、酮的结构1□5
第二节醛、酮的分类及同分异构与命名1□5
一、醛、酮的分类1□5
二、醛、酮的同分异构1□5
三、醛、酮的命名1□6
第三节醛、酮的性质1□7
一、醛、酮的物理性质1□7
二、醛、酮的化学性质1□7
第四节重要的醛、酮133
第五节鉴别醛、酮134
一、 鉴别醛、酮的方法134
二、鉴别醛、酮的实验135
阅读材料□早得到的醛、酮138
练习题139
第八章羧酸及其衍生物140
□□节羧酸140
一、羧酸的分类与结构140
二、羧酸的命名141
三、羧酸的物理性质14□
四、羧酸的化学性质143
五、重要的羧酸147
阅读材料己二酸生产新技术149
第二节羧酸衍生物150
一、羧酸衍生物的命名150
二、羧酸衍生物的物理性质151
三、羧酸衍生物的化学性质151
四、肥皂和表面活性剂154
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别155
阅读材料反式脂肪酸157
练习题157
第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159
□□节乙酰乙酸乙酯159
一、克莱森酯缩合反应160
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象160
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用16□
第二节丙二酸二乙酯163
一、丙二酸二乙酯的合成163
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用163
阅读材料科学家——伍德沃德164
练习题165
第十章含氮有机化合物166
□□节胺166
一、胺的结构与分类166
二、胺的命名167
三、胺的性质168
四、重要的胺173
五、季铵盐和季铵碱175
六、胺的鉴别176
第二节硝基化合物178
一、硝基化合物的结构与分类178
二、硝基化合物的命名179
三、硝基化合物的性质179
四、重要的硝基化合物18□
五、硝基化合物的鉴别18□
阅读材料诺贝尔与炸药185
第三节腈186
一、腈的结构与分类186
二、腈的命名186
三、腈的性质186
四、重要的腈187
阅读材料合成纤维188
第四节重氮化合物、偶氮化合物188
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名188
二、芳香族重氮化合物189
三、偶合反应与偶氮染料19□
阅读材料含氮化合物与人体健康194
练习题195
第十一章含杂原子有机化合物197
□□节杂环化合物197
一、杂环化合物的结构与分类198
二、杂环化合物的命名199
三、杂环化合物的性质□00
四、重要的杂环化合物□0□
阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品□04
第二节含硫有机化合物□04
一、含硫有机化合物的结构与分类□04
二、含硫有机化合物命名□05
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质□06
四、含硫有机化合物的用途□08
阅读材料生物技术□09
第三节含磷有机化合物□10
一、含磷有机化合物的结构□10
二、含磷有机化合物的分类与命名□10
三、含磷有机化合物的性质□11
四、含磷有机化合物的用途□1□
阅读材料化学杀虫剂的一个新家族□13
练习题□13
第十二章生命有机化学□15
□□节糖□15
一、糖的结构与分类□15
二、单糖□16
三、二糖和多糖□18
第二节氨基酸□19
一、氨基酸的分类和命名□19
二、氨基酸的性质□□0
第三节蛋白质□□1
一、蛋白质的结构□□□
二、蛋白质的性质□□□
阅读材料科学家——沃尔特·诺曼·哈沃□□3
第四节糖、蛋白质的用途□□4
一、糊精□□4
二、果胶和琼脂□□4
三、维生素C□□5
四、酶□□5
第五节糖、蛋白质的鉴别□□5
一、鉴别糖、蛋白质的方法□□5
二、糖、蛋白质的鉴别试验□□6
阅读材料转基因植物与服装□□8
练习题□□8
第十三章有机化合物的波谱知识简介□□9
□□节波谱概述□□9
一、电磁波□□9
二、吸收光谱的产生□30
第二节紫外光谱□31
一、紫外光谱的基本原理和表示方法□31
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系□3□
三、紫外光谱图的解析□33
四、紫外光谱的应用□34
第三节红外光谱□35
一、分子振动与红外光谱的基本原理□35
二、红外光谱的一般特征□35
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱□37
四、红外光谱图的剖析举例□39
五、红外吸收光谱的应用□40
第四节核磁共振谱□41
一、核磁共振的基本原理□41
二、核磁共振的表示方法□4□
三、NMR图谱的解析举例□45
四、核磁共振波谱的应用□46
第五节质谱□46
一、质谱基本原理□46
二、质谱的表示方法□47
三、质谱的应用□47
阅读材料质谱技术的一些进展□50
练习题□50
第十四章有机化合物的分离与纯化技术□53
□□节萃取□53
一、萃取的基本原理及种类□53
二、不同类型萃取的用途□54
三、萃取操作步骤□55
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去□57
练习题□57
第二节回流□57
一、回流的基本原理及种类□57
二、不同类型的回流的用途□58
三、回流装置的安装及回流操作步骤□59
四、安装回流装置时的注意事项□60
五、回流操作——乙醚中水分的除去□61
六、回流操作——乙醇中水分的除去□61
练习题□6□
第三节蒸馏□6□
一、蒸馏的基本原理与种类□6□
二、不同类型蒸馏的用途□6□
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项□64
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备□69
五、蒸馏操作——无水乙醇的制备□69
练习题□70
第四节重结晶□70
一、重结晶的基本原理与用途□70
二、重结晶中使用的装置及其操作技术□70
三、重结晶操作步骤□74
四、重结晶操作的试验□75
练习题□76
第五节熔点的测定□76
一、熔点测定的基本原理与用途□76
二、熔点测定的操作步骤□77
三、熔点测定操作——萘的熔点测定□79
练习题□80
第六节综合实验□80
一、综合技能训练的意义和目的□80
二、综合技能训练的要求□80
三、综合技能训练的内容□81
阅读材料超临界流体萃取技术□88
练习题□88