《医用有机化学（第二版）》是在第一版基础上结合近年来的教学实践经过反复讨论、认真修改完成。本教材共十五章，主要内容包括有机化学概论，饱和烃，不饱和烃，芳香烃，立体化学基础，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及取代羧酸，羧酸衍生物和碳酸衍生物，含氮有机化合物，杂环化合物，糖类化合物，油脂、磷脂、甾体和萜类化合物，氨基酸、蛋白质和核酸等内容。主要讨论了有机小分子的结构和性质，为医学专业学生理解生命科学中的分子过程、药物的构效关系以及药理作用等奠定基础。
本书还讨论了结构、性质与生理活性之间的关系，力争拓宽学生知识视野，以适应新世纪对高等学校人才培养的要求。为方便教学，本书配有电子课件及教学动画资源和习题参考答案，扫描书中二维码即可获取。
第一章有机化学概论 001
第一节有机化合物的特性和分类 001
一、有机化合物的特性 001
二、有机化合物的分类 002
第二节有机化合物的结构 003
一、共价键结构理论 003
二、杂化轨道理论 004
第三节共价键的性质 005
一、键长 005
二、键角 005
三、键能 005
四、键的极性和极化性 006
【知识链接】化学键的振动、结合、断裂的首次实时成像 007
习题 007
第二章饱和烃 008
第一节烷烃 008
一、烷烃的分子结构和异构现象 008
二、烷烃的命名 011
三、烷烃的物理性质 013
四、烷烃的化学性质 014
五、常见代表化合物 016
第二节脂环烃 017
一、脂环烃的分类 017
二、脂环烃的命名 017
三、脂环烃的性质 017
四、环己烷及其衍生物的构象 019
【知识链接】蓝藻中长链脂肪烃的生物合成 021
习题 022
第三章不饱和烃 023
第一节烯烃 023
一、烯烃的结构 023
二、烯烃的异构现象 024
三、烯烃的命名 025
四、诱导效应 026
五、烯烃的物理性质 027
六、烯烃的化学性质 027
七、常见代表化合物 031
第二节炔烃 032
一、炔烃的分子结构和命名 032
二、炔烃的物理性质 033
三、炔烃的化学性质 034
四、常见代表化合物 035
第三节二烯烃 036
一、二烯烃的分类和命名 036
二、二烯烃的结构 037
三、共轭体系和共轭效应 037
四、共轭二烯烃的化学性质 039
五、常见代表化合物 040
【知识链接】沸石分离烯烃和炔烃 041
习题 042
第四章芳香烃 045
第一节单环芳烃 046
一、苯的结构 046
二、苯的同分异构和命名 046
三、苯的物理性质 047
四、苯的化学性质 047
五、苯环上取代反应的定位规律 051
六、常见代表化合物 054
第二节稠环芳烃 054
【知识链接】休克尔规则、芳香性与反芳香性 057
习题 057
第五章立体化学基础 059
第一节手性异构的基本概念 059
一、平面偏振光和旋光性物质 059
二、旋光度和比旋光度 060
三、手性和手性异构 061
四、对称因素和手性因素 063
第二节手性异构体构型的表示式和标记 064
一、手性异构体的构型表示式 064
二、手性异构体构型的标记 066
第三节非对映手性异构体和内消旋体 068
一、含两个不同手性碳的手性异构 068
二、含有构造对称点化合物的手性异构 068
三、脂环化合物的立体异构 069
四、手性异构和生物医学的关系 069
【知识链接】第五类手性的发现与合成：3D多面的手性 070
习题 070
第六章卤代烃 072
第一节卤代烃的分类和命名 072
一、卤代烃的分类 072
二、卤代烃的命名 072
第二节卤代烃的性质 073
一、卤代烃的物理性质 073
二、卤代烃的化学性质 074
第三节常见的卤代烃 078
【知识链接】氢键“驯服”无机盐，不对称亲核氟化反应开启新篇章 079
习题 080
第七章醇、酚、醚 082
第一节醇 082
一、醇的分类 082
二、醇的命名 083
三、醇的物理性质 084
四、醇的化学性质 085
五、常见代表化合物 088
第二节酚 090
一、酚的分类和命名 090
二、酚的物理性质 090
三、酚的化学性质 091
四、常见代表化合物 092
第三节醚 094
一、醚的分类和命名 094
二、醚的物理性质 094
三、醚的化学性质 095
四、常见代表化合物 096
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习题 097
第八章醛和酮 099
第一节醛、酮的分类和命名 099
一、醛、酮的分类 099
二、醛、酮的命名 100
第二节醛、酮的物理性质 101
第三节醛、酮的化学性质 101
一、亲核加成反应 102
二、α-氢原子的反应 106
三、氧化和还原反应 108
四、醛的显色反应 110
五、醌 110
六、常见代表化合物 112
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习题 113
第九章羧酸和取代羧酸 115
第一节羧酸 115
一、羧酸的分类和命名 115
二、羧酸的物理性质 117
三、羧酸的化学性质 117
四、常见代表化合物 122
第二节取代羧酸 123
一、取代羧酸的分类和命名 123
二、羟基酸 124
三、羰基酸 127
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习题 129
第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物 130
第一节羧酸衍生物 130
一、羧酸衍生物的分类和命名 130
二、羧酸衍生物的物理性质 131
三、羧酸衍生物的化学性质 132
第二节碳酸衍生物 135
【知识链接】研究羧酸酯类的有机化学家——缅舒特金 137
习题 137
第十一章含氮有机化合物 139
第一节硝基化合物 139
一、硝基化合物的分类与命名 139
二、硝基化合物的理化性质 139
第二节胺类 140
一、胺的分类和命名 140
二、胺的结构 141
三、胺的物理性质 141
四、胺的化学性质 142
五、重氮化合物 145
六、季铵盐与季铵碱 146
七、常见代表化合物 147
第三节生物碱 148
一、生物碱的一般性质 148
二、几种重要的生物碱 149
【知识链接】 研究胺化合物的有机化学家——奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 150
习题 151
第十二章杂环化合物 153
第一节杂环化合物的分类和命名 153
一、杂环化合物的分类 153
二、杂环化合物的命名 153
第二节六元杂环化合物 156
一、吡啶的结构 156
二、吡啶的化学性质 156
三、吡啶衍生物 157
四、嘧啶及其衍生物 158
第三节五元杂环化合物 159
一、呋喃、吡咯和噻吩的结构 159
二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性质 159
三、嘌呤及其衍生物 161
【知识链接】“现代有机合成之父”——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 162
习题 162
第十三章糖类化合物 164
第一节单糖 164
一、单糖的结构 165
二、单糖的物理性质 168
三、单糖的化学性质 168
四、重要的单糖及其衍生物 171
第二节低聚糖 174
一、还原性二糖 174
二、非还原性二糖 175
三、环糊精 175
第三节多糖 176
一、均多糖 177
二、杂多糖 180
【知识链接】糖化学之父——费歇尔 180
习题 181
第十四章油脂、磷脂、甾体和萜类化合物 182
第一节油脂 182
一、油脂的组成 182
二、油脂的性质 183
第二节磷脂 185
一、甘油磷脂 185
二、鞘磷脂 186
第三节甾体化合物 187
一、甾体化合物的结构 187
二、各类甾体化合物简介 188
第四节萜类化合物 191
一、链状单萜类化合物 191
二、单环单萜类化合物 192
三、双环单萜类化合物 192
四、其他萜类化合物 193
【知识链接】屠呦呦与青蒿素 194
习题 195
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸 196
第一节氨基酸和多肽 196
一、氨基酸的结构、分类、命名 196
二、氨基酸的理化性质 197
三、多肽 200
第二节蛋白质 200
一、蛋白质的元素组成及含量 200
二、蛋白质的分类 200
三、蛋白质的分子结构 201
四、蛋白质的性质 202
第三节核酸 204
一、核酸的组成和分类 204
二、核苷 205
三、核苷酸 206
四、核酸的性质 207
【知识链接】病毒核酸检测技术及其原理 208
习题 208
参考文献 209
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